Народився в невідомому році в місті Овручі. Зпочатку був Литовським воєводою, а потім Черкаським і Канівським старостою. Він зумів зібрати навколо себе велику силу козаків і з ними здійснив великі походи проти турків і татар.
Уперше Дашкевич згадується в 1521 році. Кримський хан Махмет-Гірей пішов війною на Московське князівство і закликав Остапа з загоном козаків допомагати в поході. Багато сіл від Воронежа і аж до Москви випалили татари, – а з ними й козаки, – багато загнали народу у неволю, і за ту допомогу татари “віддячили” Дашкевичеві тим, що вхопили його та забрали в неволю. Та він згодом втік звідти і в 1523 році вперше напав на Очаків, а звідти пішов у Крим і зпустошив там багато аулів в Ґьозлевому, Карасубазарі і в Ак-Мечеті.
У 1528 році разом з Предславом Лянскоронським і великим загоном козаків знову атакував Очаків, і там тричі розгромив татарські загони, забрав 500 коней і 30000 худоби.
Будучи в 1533 році на сеймі в Пйотркові, він радив польському сейму збудувати замок на низу Дніпра і тримати там постійну охорону з 1000-2000 козаків, а за це назначити їм щорічну зарплатню і поставити їм старшину, аби тільки вони Україну від татар стерегли. Та на цю пропозицію сейм не пристав. Задум гетьмана зумів втілити в життя Дмитро Вишневецький в 1552 році.
У 1535 році старенький гетьман Остап Дашкевич, принижений невдалим виступом у сеймі помер.