У Святослава були три сини-князі. Старші брати Володимира Ярополк і Олег були дітьми Святослава від першої дружини (іноземної принцеси, найвірогідніше, печеніжки). Малуша була його другою дружиною. Одночасна роздача земель синам від обох браків показує, що Святослав вважав обох дружин рівноправними. У 970 році Олег Святославович отримав Древлянську землю.
Династичні хроніки тріумвіру таким чином висловлюють події: у 971 році Святослав, що відрізнявся одночасно хоробрістю і безрозсудністю, потрапив із власної вини (не послухавши здорової ради досвідченого воєводи Свенельда) в печенізьке оточення за Дніпровськими порогами і в 972-му загинув там. У Києві став государем його старший синЯрополк і воєводою при нім — Свенельд. Декілька років все було тихо.
Але в 975 році Лют Свенельдич заїхав полювати у володіння Олега Древлянського (середнього сина Святослава) і був за те убитий останнім. Тоді Свенельд, мстивши за загибель сина, став нацьковувати Ярополка на брата, спонукуючи відняти у нього Древлянську землю.
Врешті-решт підступи Свенельда увінчалися успіхом: Ярополк пішов на брата війною, і в 977 році Олег загинув зовсім юним, при обороні своєї столиці Овруча. Загинув випадково під час штурму замку, на мосту. У паніці його свої ж зіштовхнули в рів, що оточував фортецю. Щоб знайти тіло князя, трупи довелося вигрібати з ранку до полудня оскільки рів Овруча виявився заваленим доверху не тільки людськими, але і кінськими трупами. Ярополк оплакав Олега і дорікнув Свенельда за його смерть. Але Владимир не повірив в розкаяння Ярополка, визнав його братовбивцею і, побоюючись за своє життя, втік за кордон, звідки повернувся через три роки і повалив Ярополка.Олег загинув молодим, навряд чи йому було більше 20 років; про його брак і дітей з російських літописів нічого не відомо. Деякі пізні чешські джерела XVI-XVII вв. говорять, що у Олега був син, що віддалився до Чехії і став родоначальником знатного моравського роду Жеротинів. Зрозуміло, не виключена і чиста вигадка; проте, враховуючи, що союзник Олега, його брат Володимир Святославович, в це ж зразковий час одружувався на «чешці», а Ярополк, як відомо з незалежних джерел, вступив в союз з німецьким імператором Оттоном II, супротивником Чехії, у цієї легенди може бути і історичне зерно.
У 1044 Ярослав Мудрий розпорядився викопати останки Олега і його брата Ярополка, хрестити їх кістки (неканонічне діяння, що полегшувалося, мабуть, відсутністю в цей час грецького митрополита в Києві) і поховати в Десятинній церкві.